芳香胺

芳香胺

一． 命名

1．胺 普通命名 简单的胺根据烃基命名，如：(CH3)3N，氮原子上连有三个甲基，叫做三甲胺； ,氨分子中的一个氢原子被苄基取代，叫做苄胺。复杂的胺以烃为母体，氨基作为取代基。

系统命名（1）选择含有氨基的最长碳链为主链，称某胺；

（2）从离氨基最近的一端开始编号，标出氨基和烃基的位置；

（3）如果氮原子上有取代基，用“N-”标明其位置。

2．杂环化合物 重点掌握常见杂环化合物的音译名称，如：呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等；掌握杂环上有取代基时的编号原则，含有一个杂原子的，从杂原子开始编号，使环上的取代基位次数尽可能小，用阿拉伯数字，可以用α、β表示。例如：

含有两个以上相同杂原子的杂环，编号时使杂原子的编号尽可能最小；环上含有不同的杂原子时，按照O、S、NH、N的先后顺序编号；有特定名称的稠杂环，其母环按照相应的稠芳环母体编号，如喹啉、异喹啉按照萘环的编号方法编号。

二．性质

1．胺

碱性：二级胺>一级胺，三级胺>氨 ； 脂肪族胺>胺>芳香胺。

烷基化：氨（胺）与卤代烃的反应，相当与卤代烃的氨解。

酰化：常用的酰化试剂有酰卤和酸酐，得到的酰胺在酸或碱存在下可生成原来的酰胺，因此酰化反应在有机合成中常用来保护酰基。例如，在苯胺的苯环上引入硝基时，为防止氨基被氧化，必须先把氨基酰化，硝化后再将酰基水解。

磺酰化：一般用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，可用来鉴别伯、仲、叔胺。伯胺磺酰化的产物溶于氢氧化钠溶液；仲胺磺酰化后生成固体；叔胺不反应。

与亚硝酸反应：可用来鉴别脂肪族伯、仲、叔胺。与亚硝酸反应，伯胺有氮气放出；仲胺生成黄色油状物或固体；叔胺不反应。芳香伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐,称重氮化反应。

氧化：苯胺很容易被氧化，若氧化苯环上其它官能团，必须先把氨基保护起来。

2．芳香重氮盐

取代：水解，被羟基取代生成酚，条件是酸性水溶液。

与KI反应，生成碘代芳烃，条件是加热。

与氟硼酸（HBF4）反应，再加热，生成氟代芳烃。

与氯化亚铜（Cu2Cl2）、溴化亚铜(Cu2Br2)、氰化亚铜(Cu2(CN)2)反应，重氮基被氯、溴、氰基取代，生成氯代芳烃、溴代芳烃、苯甲腈。反应条件是加热。

以上的反应可用来将氨基通过重氮盐转化为苯酚或卤代苯。

与次磷酸反应，重氮基被氢原子取代，结果是将氨基通过重氮盐去掉。

偶联 重氮盐与酚偶联生成偶氮酚，反应条件是弱碱性。

重氮盐与芳胺偶联生成偶氮芳胺，反应条件是弱酸性或中性。

3．杂环化合物

呋喃、噻吩、吡咯的性质

碱性：吡咯< 苯胺， 酸性：苯酚>吡咯>醇

亲电取代：卤代 在低温条件下，得到a位一卤代的产物。

磺化 吡咯和呋喃不能与硫酸直接磺化，可用吡啶和三氧化硫的加成物作为磺化剂，得到a-吡咯磺酸。噻吩在室温下可与硫酸直接磺化，得到a-噻吩磺酸。

硝化 呋喃、噻吩、吡咯因容易被氧化，硝化时采用温和的硝化剂硝酸乙酰酯，并在较低温度下进行，得到a-硝基取代物。

吡啶的性质

碱性：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯

亲电取代：卤代、硝化、磺化都在较高的温度下进行，得到b-位取代的吡啶。

亲核取代：与NaNH2发生亲核取代反应，再水解生成a-位或g-位的氨基吡啶。

还原：催化氢化得到六氢吡啶。

喹啉的性质：亲电取代反应主要进入5、8位。

三． 重要的胺：苯胺的制备方法是：以硝基苯为原料用铁和盐酸作还原剂，在加热的条件下还原为苯胺。

四． 重要得生物碱：烟碱、颠茄碱、吗啡、罂粟碱、小蘖碱、麻黄素等的结构类型、药品名称及临床应用。

五． 重要的名词、概念、术语

重氮化反应、偶联反应、生物碱、尼古丁、阿托平、黄连素等。

三（二甲氨基甲基）苯酚不属于芳香胺类.

芳香胺可以这么理解:胺基上的N与苯的同系物的苯环直接相连的才叫芳香胺,因此,三（二甲氨基甲基）苯酚不属于芳香胺类.